История налогообложения в России — сложное переплетение и взаимодействие нескольких основных тенденций, характерных в большей или меньшей мере и для других стран. В значительной мере они сохранены и в современной России.

Первая тенденция — периодическое постепенное разрастание числа налоговых платежей и податей, заканчивающееся налоговой реформой, целью которой является упрощение податной системы и сокращение общего числа налогов. Спустя некоторое время после завершения реформы число налогов вновь начинает возрастать, давая начало следующему циклу реформирования.

Вторая тенденция — постоянное противопоставление прямых и косвенных налогов, попытки увеличить долю прямого обложения, которые, в конечном счете, приводили к обратному результату — росту косвенного обложения.

Третья тенденция — постоянные колебания от акцизного обложения алкогольной продукции и винно-водочных изделий к государственной монополии на эту группу товаров (винные откупа, казенная монополия). Еще одной, не столько тенденцией, сколько характерной чертой системы налогообложения на протяжении всего исторического развития можно считать существенные различия в режимах налогообложения, типах налогов и способах их исчисления на разных территориях нашего государства.

Достаточно сложно определить точку отсчета налоговой истории на территории России. Первым известным по письменным источникам фактом сбора налогов на Руси является описанный в «Повести временных лет» поход княгини Ольги против древлян в 945 году. В современном переводе эта часть документа звучит следующим образом: «И возложила на них тяжкую дань: две части дани шли в Киев, а третья в Вышгород Ольге, ибо был Вышгород городом Ольгиным. И пошла Ольга с сыном своим и с дружиной по Древлянской земле, устанавливая дани и налоги…».

К более поздним относится упоминание об элементах налогообложения в виде некоторого прообраза подушной подати, относимое к 1016 году.

На протяжении XIII века в различных княжествах проводятся переписи населения с целью определения, как мы сейчас говорим, налоговой базы и более полного сбора дани. Так, в 1245 году ордынцы проводят перепись населения Великого Киевского княжества, в 1257 году переписано население Суздальской, Рязанской и Муромской земель, в 1259 году проведена перепись Новгородских земель. Собираемая на основе переписей дань постепенно сосредоточивается в руках великого князя.

26 апреля 1353 года, умирая, великий князь московский и владимирский Семен Гордый оставляет духовное завещание, согласно которому наместники получали в свою пользу лишь половину сборов с кормлений, остальную же часть податей они обязаны были передавать в великокняжескую казну.

На протяжении XIV—XV веков со свободного населения помимо ордынской дани взимается особая дань, которая прямо направляется в княжескую казну. В конце XV века часть натуральных сборов была заменена денежным оброком в связи с ростом великокняжеского хозяйства, а также изменениями в хозяйственном строе дворцовых слобод.

В результате реформы местного управления, проведенной в 1556 году Иваном Грозным, подати на каждого плательщика стали раскладывать совместно правительство и общество. Правительство решало вопросы о количестве тягловых (облагаемых) хозяйств, о способности платить налоги теми или иными разрядами плательщиков. Общество же распределяло подати между плательщиками сообразно хозяйственному благосостоянию каждого (раскладка податей).

В 1614 году был введен один из основных прямых налогов с тяглового населения России — «стрелецкий хлеб». Этот налог взимался, как следует из его названия, для содержания служилых людей. Население Поморья и посадские люди вносили этот налог деньгами, отсюда другое его название — «стрелецкие деньги».